主语是我握过的手，但通常是人对...留下印象，所以要改为“......，但均不曾给我留下太深印象。” 其他表述觉得没什么问题。
“许许多多”与“多得不计其数”是有重复的嫌疑，但重复也可以是表示强调的一种修辞手法。例如鲁迅《秋夜》中的描述“一株是枣树,还有一株也是枣树。”
词语重复
去掉许许多多或者多得不计其数。
1我握过的手许许多多,但均不曾留下太深印象.
2我握过的手多得不计其数,但均不曾留下太深印象.
我握过许许多多的手，多的不计其数，但均不曾刘下印象
许许多多和多得不计其数重复了，随便删一个就行了
我握过的手不计其数,但均不曾留下太深印象
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