公元747年（唐玄宗天宝六年）春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。是年冬，董庭兰与高适会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），高适写了《别董大二首》。高适以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
