/main/music/heartbreak_warfare.mp3同测试过了。
1999年，他有机会发行了第一张个人专辑《Inside Wants Out》，这是一张主要由大段的原声独奏组成的专辑，他的创作才能也首次展现在人们面前。亚特兰大的一些媒体迅速对约翰·梅尔手中的吉他和出色的歌词唱起了赞歌，老道的民谣摇滚在原声吉他的伴奏下很快吸引了大量的歌迷。
2000年3月，在美国德克萨斯州的西南部音乐节上的精彩表现使约翰·梅尔进入了许多大唱片公司的视野，最终他和Columbia旗下的Aware唱片公司签约，他开始录制自己的新专辑《Room for Squares》。这张于2001年发行的专辑得到了曾经担任Dave Matthews专辑制作人的John Alagia的大力支持。在John Alagia的制作之下，新专辑一改首张专辑中原声吉他占主导的风格，电吉他成为了主要的乐器，同时John Alagia还进一步开发了约翰·梅尔在其他乐器方面的才华，以及帮助提高了他的演唱水平，这使他在风格上更像Dave Matthews。这也是约翰·梅尔到目前为止最为成功的专辑，不仅多次被唱片公司再版发行，而且还发行过一张双CD的限量纪念版。在贝斯手David LaBruyere和鼓手Nir Zidkiyahu的帮助下约翰·梅尔展开了首次全美巡回演出，这次巡演为他赢得了更广泛的歌迷的支持，其中包括不少为他的俊朗外形所倾倒的女歌迷，约翰·梅尔成为了最受欢迎的男歌手之一。这张专辑在2002年的每一天都在Billboard 200排行榜上稳居一席之地，专辑中的单曲《83》还入选了电影《Serendipity》的原声大碟。
首支单曲《No Such Thing》自2001年夏季推出后，一年的时间一直高居美国成人摇滚电台的热门播放榜，在Billboard成人榜入主Top5及流行单曲榜Top13佳绩；第二支单曲《Your Body Is a Wonderland》同样是缔造成人榜Top5及流行单曲榜Top18名次。
首张专辑《Room For Squares》，在口碑的推波助澜下，跃升到Billboard流行专辑榜TOP 15，并且停留榜上40周以上，更在美国CDNow网站销售名列前10名，滚石杂志不但给予专辑4颗星的超高评价，还将他与凡妮莎、艾薇儿等人列为2002年最值得瞩目的新秀歌手之一，连乐坛前辈Elton John都对Mayer赞美有加，2002年夏季更获MTV音乐录影带大奖最佳新进艺人提名。
2005年，约翰·梅尔来了个大拐弯。他在自己的事业进一步上升的关键时候为自己铺了另外一条音乐道路。他开始照Eric Clapton和少年时期的偶像SRV那样把自己塑造成一个吉他手。他把Martin吉他放在一边，拿起了fender，开始和B.B.King，Buddy Guy还有Clapton这样的布鲁斯传奇人物合作。他以最佳状态迎接新的风格——funk，soul，最值得一提的，就是blues。
之前的两张专辑《Room For Squares》和《Heavier Things》并没有过多的布鲁斯元素，约翰·梅尔说因为他觉得，那个时候他并不适合做布鲁斯。“我要找到一种能让我振奋的方法——通过布鲁斯音乐，灵魂乐，音乐的内涵来振奋自己。但是因为我太了解蓝调了，所以我知道什么时候我做的不好，什么时候感情不到位。” 谈到蓝调，约翰·梅尔说：“很多人玩蓝调——他们都是给自己玩的，我想给大家表演蓝调，就应该通过流行音乐表现出来。Eric Clapton就做到了，他让我激动不已，因为我也想像他一样。“约翰梅尔也希望，人们能像他一样，爱蓝调爱的一塌糊涂。他相信，他能把布鲁斯音乐带给流行的一代。“做布鲁斯音乐的那么多人中我不是最出色的那个，但是我要成为最近10年来做布鲁斯音乐中最受欢迎的那个。”约翰·梅尔说，“这是我的责任。”
2006年9月12日，约翰·梅尔的布鲁斯代表专辑《Continuum》发行。由Mayer和Steve Jordan制作，Mayer建议这张专辑在旋律和声音上保留他擅长的流行元素同时加入布鲁斯的感觉。诸如funk风格的《vultures》，蓝调风格的《Gravity》。约翰·梅尔说，《Gravity》是他写过的最重要的一首歌。主打歌曲《waiting on the world to change》在The Ron and Fez节目中首演。自从这首歌7月11日发行以来，曾在iTunes单曲下载中排名第三，同时打进billboard hot 100。8月23日，约翰·梅尔在洛杉矶的无线电台Star 98.7奉上了整张专辑首播。9月21日，约翰·梅尔客串美剧《CSI》，表演了《slow dancing in a burning room》和《waiting on the world to change》，《Gravity》也出现在电视剧《HOUSE》中。
2007年，约翰·梅尔获得格莱美提名，John Mayer Trio也凭借《try！》进入提名名单。最后他获得最佳流行男歌手和年度专辑两项大奖。“这张专辑反映了我最近两年的生活和感受，《continuum》就是要讲述我的过去，现在和将来。”哥伦比亚唱片公司的老板Steve Barnett说：“仅作为一名吉他手，他简直太棒了。当你听他的新歌时，你真的会发现他是一个非常成熟的吉他手。唱片市场已经很久没有一个真正的吉他手创造销量盛况了，约翰·梅尔有机会成为这个人。我相信这张专辑会巩固约翰·梅尔在乐坛的地位。”
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