结论:乙酰氯>丙烯酰氯>苯甲酰氯。
解释:
丙烯酰氯、苯甲酰氯中,羰基和不饱和键存在π-π共轭,使得羰基上C的正电荷密度降低,醇解速率减慢。苯环的共轭体系更大,这种效应更明显。羰基上C的正电荷密度降低使得亲核加成-消除反应变得难以进行。
乙酰氯最快、丙烯酰氯次之、苯甲酰氯最慢