当a(乙酰氯)、b(乙酸酐)、c(乙酸乙酯)发生水解反应时,其活性顺序是( )

A、a>b>c B、b>a>c C、c>b>a D、c>a>b
2025-03-19 18:45:50
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回答1:

羧酸衍生物发生水解,其机理是水进攻羰基碳,发生亲核取代,则影响反应的因素就是羰基碳相连的基团的电子效应。氯的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应,所以总体是吸电子的,使得羰基碳的正电性加强,更容易被亲核进攻。酸酐和酯中于羰基碳相连的都是氧,氧具有给电子共轭效应和吸电子诱导效应,前者大于后者,所以总体都是给电子的,所以两者水解活性都不如酰氯

酸酐和酯又不相同,酸酐中氧相连的是强吸电子基团羰基,酯连接的是给电子的烷基,所以酸酐反应活性又大于酯

回答2:

A
直观比较:乙酰氯会和空气中的水蒸气直接反应,放出氯化氢冒白雾,乙酸酐加热就可以和水反应;乙酸乙酯需要加酸或者碱作催化剂才反应。