羧酸衍生物发生水解,其机理是水进攻羰基碳,发生亲核取代,则影响反应的因素就是羰基碳相连的基团的电子效应。氯的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应,所以总体是吸电子的,使得羰基碳的正电性加强,更容易被亲核进攻。酸酐和酯中于羰基碳相连的都是氧,氧具有给电子共轭效应和吸电子诱导效应,前者大于后者,所以总体都是给电子的,所以两者水解活性都不如酰氯
酸酐和酯又不相同,酸酐中氧相连的是强吸电子基团羰基,酯连接的是给电子的烷基,所以酸酐反应活性又大于酯
A
直观比较:乙酰氯会和空气中的水蒸气直接反应,放出氯化氢冒白雾,乙酸酐加热就可以和水反应;乙酸乙酯需要加酸或者碱作催化剂才反应。