芝加哥有很多集娱乐休闲购物一体化的购物街区，其中最著名的莫过于壮丽一英里（The Magnificent Mile ） 和大回圈(The Loop) 。从装饰优美的百货大楼到设计独特的精品店，从平价打折店到奢侈品专卖店，从儿童服饰到家用家具，应有尽有，简直是购物狂们的天堂。除此之外，芝加哥许多少数民族区还可以买到全世界的进口商品，喜欢购物的你不妨多走走逛逛。如果感兴趣的话，可以跟纳美旅游团。
这要看你在芝加哥停留多长时间，你对什么感兴趣。
沿着密歇根大道从北往南：“华丽一英里”，名牌商店比较多，从水塔（1871年芝加哥大火幸存的建筑）到芝加哥河密歇根大道桥。——千禧公园，密歇根大道东侧，这里有“云门”（雕塑作品，俗名“芝加哥豆豆”），还有露天音乐厅、喷泉。——芝加哥艺术博物馆，很多名画（雷诺阿、塞尚、高更、毕加索等的作品）。——白金汉喷泉。——博物馆区，自然博物馆、水族馆、天文馆。
在密歇根大道大道桥附近，芝加哥河边有游船码头，坐游船可以到密歇根湖，看看芝加哥城市天际线，游船还进入芝加哥河，看看两岸的著名大厦。
儿童游乐：海军码头（游乐场）。林肯公园（动物园）。
参观大学：芝加哥大学（芝加哥南面）、美国西北大学（芝加哥北面）。
购物：华丽一英里，奥特莱斯（在郊区，比较远）。
特产
蔓越莓、蓝莓、新奇士橙、红提、美国甜玉等。
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