1899年（清光绪二十五年），美国基督教北浸礼会差会传教士甘惠德于杭州石牌楼淳佑桥东境购地数亩，创办蕙兰学堂。
1900年（清光绪二十六年），义和团起义，甘惠德避居上海，学堂停办。
1901年（清光绪二十七年），甘惠德重来杭州，学堂恢复。
1903年（清光绪二十九年），学堂招收女学生，遭到反对，乃将女学生转移至珍珠巷，另辟校舍上课，取名“蕙兰女学堂”，后与“贞才女学“、”育才女学“合并，成为私立弘道女子中学。
1912年（中华民国元年），蕙兰学堂更名为蕙兰中学校。
1928年5月，蕙兰中学校改名为蕙兰中学。
1932年9月，蕙兰中学学生自治会创办正式之民众学校。
1934年11月，创办附属蕙兰小学。
1935年12月，添办幼稚园。
1937年10月，日军进攻杭州，学校搬迁至富阳场口镇。
1938年，学校再迁至上海，加入了华东区基督教15所学校合办的联合中学。
1939年，与弘道女子中学、嘉兴秀州中学、绍兴越光中学等校设联合中学分校于绍兴。
1941年，日军攻占绍兴，联合中学绍兴分校与上海华东区基督教联合中学先后停办。
1943年，学校停办。
1945年10月，学校复校，与杭州私立弘道女子中学联合招生。 1939年（中华民国二十八年）8月，竺可桢在浙江大学西迁途中提出创办实验学校，并应兼办中学。
1941年，学校更名为国立浙江大学附属中学。
1942年春，学校更名为国立浙江大学师范学院附属中学。
1945年秋，学校复名国立浙江大学附属中学。
1945年，学校随浙江大学回迁杭州。
1949年9月，在东街路吉生布厂大院设立分部。
1950年10月，学校由原浙江大学领导改属于浙江省文教厅。 1951年8月1日，蕙兰中学与国立浙江大学附属中学合并，在蕙兰中学原址成立杭州第二中学。
1953年，杭州第二中学被定为杭州市重点中学。
1963年，又被浙江省教育厅定为直属实验中学。
1966年，受文化大革命影响，学校停课。
1968年，学校复课。
1969年5月，学校改名为“杭州玻璃厂五·七学校”。
1971年12月，学校恢复“杭州第二中学”校名。
1978年，学校取消“革委会”，实行校长领导体制，杭州第二中学再次被列为省、市重点学校。
1980年，杭州第二中学被定为浙江省首批办好的十八所重点中学之一。
1995年9月，经浙江省教育委员会评估，杭州第二中学被认定为首批浙江省一级重点中学。
2000年6月，成立国有民办性质的杭州第二中学分校。
2001年4月，杭州第二中学搬迁至新建的滨江校区。
2001年9月，杭州第二中学国际部正式开学，上课地点暂设箴华音乐厅。
2003年1月，杭州第二中学国际部建成并投入使用。
2003年9月，创办杭州二中树兰实验学校。
2005年4月，创办杭州江南实验学校，并成立杭州二中教育集团。
2010年4月，国有民办性质的杭州第二中学分部撤销，并入公办的杭州第二中学。
2014年4月，浙江省杭州第二中学被确认为首批浙江省一级普通高中特色示范学校。
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