《水浒传》里皆好汉，为何说杨志是水浒第一倒霉蛋？

杨志出生是三代将门之后，如同三国里的刘备。可惜杨志家到这一带已经过去了近两百年，家族人丁稀少，朝廷没有能说的上话的人。但杨志有一身好武艺，靠真本事当了朝廷的一名武将。

但是杨志的命运可是真的悲催。从一名武将跌跌撞撞最终落草为寇。首先就是朝廷盖万岁山，安排人去押送花石纲，十个人里有九个人完成了，而唯独杨志没有完成，最后怕被治罪就这样跑路了。因为带着罪，一直不敢回朝廷，但天无绝人之路，赶上朝廷大赦天下，于是杨志看到机会来了，自己搜集所有的钱财，到了东京花钱买官，倒霉再次降临，结果官没买到，钱也没了，原因是什么？高太尉最懂这样的人说：你把东西弄丢了，还不自首，竟然跑路，像你这种人根本不能用。

然后出了杨志卖刀这一回。杨志落得个身无分文，逼得自己到市集上卖自己的那把宝刀，于是第三次倒霉开始了，自己成了摆摊的杨志，就不是当官的杨志，市集上今有“某管”，当时年就有牛二，就这样被无赖一顿胡闹，刀也卖不成了，误杀了牛二，自己发配北京大名府，这次虽是倒霉，但也给自己冠上了一顶高帽子“为民除害”，虽然不是情愿的，但之后在落草的履历上，还至少有这么“辉煌”的一笔。

人生中的大起大落真的是太快了，这句话用在杨志身上最为贴切。虽然发配，但却因一身武艺，被梁中书看中，看着杨志似乎就要时来运转了，但第四次倒霉又即将降临到杨志脑袋上，梁中书要给岳父送礼，把搜刮来的十万贯金银，叫杨志押送到太师蔡京那里，结果因为有猪一样的队友，在晁盖这些吃枣群众面前，自然的要丢掉生辰纲，就这样经历了四次倒霉，彻底的结束了自己效力朝廷的想法，寻死不成和鲁智深一起落草。

负责押运花岗石都能翻船；变卖家当去京城送礼，准备不充分，打点关系的时候没有把控成本，后来给高俅送的礼少了，没被瞧上；刚到河南，在黄泥岗上被晁盖等人用计夺走了生辰纲。

因为杨志他的一生都是一起为平又到一起，可能连他自己都没预料到就先被出局了。

他开始正经八百地打点：先打点枢密院，好不容易搞到殿司府制使申请表，结果晋见部门最高领导高俅时，高俅拿杨志的档案一看，大怒道：“既是你等十个制使去运花石纲，九个回到京师交纳了，偏你这厮把花石纲失陷了！又不来首告，倒又在逃，许多时捉拿不着！今日还要来当差，虽已赦免，难以委用！”可以想象当时杨志的脸色有多难看。

因为派送花石纲时，十个制使就偏偏他一个遇到大风在黄河里翻了船，然后又失了生辰纲，又不曾与江湖好汉有些许交情，所以失了生辰纲之后遭遇真是狼藉不堪，甚至落到吃白食的地步。