A与E中C原子数相等,所以A中含有9个C原子,因不含-CH3,且能发生银镜反应,所以A中存在-CHO,A还能与2molH2发生加成反应,说明A中含有1个碳碳双键,由E的分子式可推知A为,其分子式为C9H8O,B为
,C为
,D为
,E为
,
与HBr发生加成反应生成
或
,由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化,则A→F的目的是保护碳碳双键,则G为
或
,在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为
,酸化后I为
,
(1)由以上分析可知A的化学式为C9H8O,E的结构简式为,A→C的化学反应方程式为
,
故答案为:C9H8O;;
;
(2)B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀,且1mol该同分异构体跟溴水反应时,需要消耗3molBr2,说明酚羟基的邻位、对位不存在取代基,则可能的同分异构体有3种,分别为,
故答案为:3;(任写一种);
(3)根据题目信息,在催化氧化下生成两种物质:
和HOOC-COOH,则X的结构简式为
,
故答案为:;
(4)①由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化,则A→F的目的是保护碳碳双键,防止下一步被氧化,从而造成碳链断开,
故答案为:保护碳碳双键,防止下一步被氧化,从而造成碳链断开;
②G为或
,在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为
,反应的方程式为
,
故答案为:.