beckmann重排反应

2025-04-24 22:12:10

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回答1：

beckmann重排反应是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟，产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。

1、机理：贝克曼重排反应是典型的亲核重排，在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，烷基的迁移并推走推走羟基形成氰基，然后该中问体被水解得到酰胺。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团互为反位。

2、影响因素：R和R'可以是芳香族成者是脂肪族的烃基，其中之一也可以是氢，即醛肟。氢很少发生迁移，不能生成的化合物。芳基比烷基优先迁移。对称的酮肟重排只得到一种产物；而不对称的酮肟重排，则主要生成与羟基处于反位的R'基重排至氮原子上的产物。

2、知识扩展：聚酰胺纤维俗称尼龙6，最早的尼龙制品是尼龙制的牙刷的刷子，妇女穿的尼龙袜。现在该材料具有最优越的综合性能，包括机械强度、刚度、韧度、机械减震性和耐磨性，加上良好的电绝缘能力和耐化学性，用于机械结构零件和讨维护零件的制造。