苯甲醛分别同丙二酸二乙酯、丙酮、乙醛都可发生α-H反应,稀碱条件下,丙二酸二乙酯、丙酮、乙醛都可形成α-位碳负离子,进一步进攻苯甲醛的羰基碳,发生亲核加成,形成β-羟基醛.
如果要获得肉桂醛,可直接用苯甲醛与乙醛作用,生成β-羟基醛(苯甲醛的醛基转化为羟基,乙醛的醛基保留),加热后,β-羟基醛失水即可获得肉桂醛.分子式不好打,这样文字叙述了.找本有机化学书,仔细看看,应该有这类反应式.
1、丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,丙酮CH3COCH3或乙醛CH3CHO都属于α-C具有H原子的化合物,在氢氧化钠溶液中,都可以与苯甲醛发生羟醛缩合反应。
2、反应如下:
苯甲醛同丙二酸二乙酯反应:
C6H5CHO+CH2(COOCH2CH3)2==C6H5CH=C(COOCH2CH3)2+H2O
苯甲醛与丙酮反应:C6H5CHO+CH3COCH3====C6H5CH=CHCOCH3+H2O
苯甲醛与乙醛反应:C6H5CHO+CH3CHO====C6H5CH=CHCHO+H2O