这个问题你得咨询当地的社保部门为准，各地规定不一样。如果在上海，你99年开始参加工作，当时单位应该给你缴纳社保，但是应缴未缴，你可以要求单位到社保中心申请补缴，如果单位不同意，可以申请劳动仲裁或是直接到区县劳动监察大队举报，要求补缴。
缺失的那段如果你在职有单位，那么找单位帮你补缴，如果是无业状态就个人前往社保中心办理补缴手续，但是你目前在职，需要单位出面帮你办理手续但是钱由你个人出。
不过看你的情况是99年工作至今，那么让单位帮你补缴即可，当然必须是当时你所在的那个单位帮你补缴。
如果是自由职业，那么目前上海是不能补缴养老金的，在今年4月底暂停了自由职业补缴业务。
到年龄办理退休时，可以一次性补缴之前的社保。
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