某芳香族化合物A,完全燃烧只生成二氧化碳和水,说明A中只含C、H、O三种元素.A能被氧气氧化生成E,E能发生银镜反应,说明A中含有醇羟基,且-OH相连的C原子上含有2个H原子,A能与乙醇反应,说明A中含有羧基.A在浓硫酸、加热条件下生成D,D与溴水发生反应,D中含有C=C双键,故A生成D的反应为醇的消去反应,D的式量为148,假设D中含有1个苯环、1个羧基,故剩余基团的式量为148-45-77=26,故剩余组成为C 2 H 2 ,结合A中-OH相连的C原子上含有2个H原子,A的苯环上只有一个取代基,故D为 ,A为 ,E为 .A与乙酸发生酯化反应生成B,B为 ,A与乙醇发生酯化反应生成C,C为 . (1)由上述分析可知,A为 ,摩尔质量为166/mol; B是 ,含有酯基可以发生水解反应,含有羧酸可以发生取代反应,含有苯环,可以发生加成反应,不能发生消去反应与加聚反应, 故答案为:166g/mol,①②③; (2)由上述分析可知,C的结构简式为 ,E的结构简式为 , 故答案为: ; ; (3)①A→B的方程式为:CH 3 COOH+
+H 2 O, 故答案为:CH 3 COOH+
+H 2 O; ②D→F的方程式为: , 故答案为: ; (4) 的同分异构体符合条件:与A有相同的官能团,含有-OH、-COOH;能与FeCl 3 溶液发生显色反应,含有酚羟基;含有二取代苯环结构,故取代基为-OH、-CH 2 CH 2 COOH,或者为-OH、-CH(CH 3 )COOH,两个取代基都有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体由6种,故答案为:6. |