1、社会保险、加班费等均可以全部索赔;2、补签的合同以事实为准,但需要证明;3、如果08年没有与你签订劳动合同,则需要支付11个月的双倍工资,同样,需要证明回答2中的问题,即证明合同是在09年5月才签订的;4、至于其他,暂时不知道你问的什么,是单位私自解除合同还是怎么回事,你未说清楚,无法判断。
补签了劳动合同,则不能依据未签订劳动合同要求赔偿。