jquery是无法操作file类的值的，涉及到兼容问题，IE和其他浏览器这块差别最大。谷歌是将文件以base64的方式插入file里，而 IE是一个路径地址。谷歌也就是相当于一个完整的文件在里面。所以js是不可能去操作本地文件去插入file中替换的。
清空file框倒是可以：
if(ie) { // 此处判断是否是IE
$('#upload').replaceWith($('#upload').clone(true));
} else {
$('#upload').val('');
}
建议您用ajaxfileupload.js上传插件库：