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炔烃
炔烃含碳碳三键碳氢化合物总称种饱碳氢化合物简单炔烃化合物乙炔(C2H2)丙炔(C3H4)等工业乙炔用做焊接原料
文名
炔烃
类 别
碳氢化合物
官能团
碳碳三键
通式
CnH2n-2(其n非1整数)
1炔烃简介编辑
炔烃（拼音：quētīng；英文：Alkyne）类机化合物属于饱烃其官能团碳-碳三键（－C≡C－）通式CnH2n-2其n>=2整数简单炔烃化合物乙炔(C2H2)丙炔(C3H4)等炔烃原叫做电石气电石气通用特指炔烃简单乙炔
炔字新造字音同缺（quē）左边火取自碳字表示燃烧；右边夬取自缺字表示氢原数化合价比烯烃更加缺少意味着炔烷（完整）烯（稀少）饱衍物
简单炔烃熔点、沸点密度均比具相同碳原数烷烃或烯烃高些易溶于水易溶于乙醚、苯、四氯化碳等机溶剂炔烃卤素、氢、卤化氢、水发加反应发聚合反应乙炔燃烧放量热炔用做焊接原料
2炔烃轨道编辑
炔烃碳原2S轨道同2P轨道杂化形两相同SP杂化轨道堆布碳原两侧二者间夹角180度
乙炔碳原SP杂化轨道同氢原1S轨道形碳氢σ键另SP杂化轨道与相连碳原SP杂化轨道形碳碳σ键组直线结构乙炔未杂化两P轨道与另碳两P轨道相互平行肩并肩重叠形两相互垂直π键
3结构编辑
含碳碳三键碳氢化合物总称碳氢化合物炔烃含碳碳三键类脂肪烃
4物理性质编辑
炔烃熔沸点低、密度、难溶于水、易溶于机溶剂般随着碳原数增加发递变炔烃水溶解度比烷烃、烯烃稍乙炔、丙炔、1-丁炔属弱极性微溶于水易溶于非极性溶液碳架相同炔烃三键链端极性较低炔烃具偶极矩烷基支链炔烃较稳定
5化编辑
第二世界战期德化家J.W.雷佩发明使乙炔加压高温安全进行反应技术合许
重要产品使乙炔基本机原料乙炔用途已逐渐乙烯丙烯代替简单炔烃乙炔其结构简式CH ≡CH,4原直线C≡CC-H键别1.205埃1.058埃,比乙烯C=CC-H键短根据量化描述,乙炔两碳原sp杂化轨道互相重叠再sp杂化轨道与两氢原 1s轨道重叠共三σ键（C-C键两C-H键）,两碳原各剩2py2pz轨道侧面互相垂直向别重叠两π键,,叁键由σ键两π键组由于C-C呏C-C结构单元4碳原条直线,叁键存产几何异构体叁键碳原能侧链炔烃异构体数目比含同数碳原烯烃少
6特性编辑
相蒸气密度：(空气=1)：0.91
蒸气压(kPa)：4053(16.8℃)闪点<-50℃
燃烧热：1298.4kJ/mol
键能：837kJ/mol
稳定性反应性：稳定、非跃
禁配物：强氧化剂、强酸、卤素
避免接触条件：受热
危险特性：极易燃烧爆炸与空气混合能形爆炸性混合物遇明火、高热能引起燃烧爆炸与氧化剂接触猛烈反应与氟、氯等接触发剧烈化反应能与铜、银、汞等化合物爆炸性物质
溶解性：微溶于乙醇溶于丙酮、氯仿、苯
简单炔烃沸点、熔点及密度般比碳原数相同烷烃烯烃要高些由于炔烃较短、细液态固态彼靠近间范德华力（van der Waals作用力)强炔烃略极性比烯烃强烯烃易溶于水易溶于石油醚、乙醚、苯四氯化碳
结构鉴别
乙炔通入银氨溶液或亚铜氨溶液则别析白色红棕色炔化物沉淀
其末端炔烃发述反应通反应鉴别含—C≡CH基团
炔烃氧化根据高锰酸钾溶液颜色变化鉴别炔烃根据所产物结构推知原炔烃结构
元取代乙炔通硼氢化—氧化制烯基硼烷该加反应式反马氏规则烯基硼烷碱性氧化氢氧化烯醇异构化醛
二元取代乙炔通两种酮混合物
聚合
乙炔同催化剂作用选择聚合链形或环状化合物例氯化亚铜或氯化铵作用发二聚或三聚作用苯反应苯产量低同产许其芳香族副产物没制备价值研究苯结构提供力线索
除三聚环状物外乙炔四氢呋喃经氰化镍催化于1.5～2MPa、50℃聚合产环辛四烯
目前尚未发现环辛四烯重工业用途该化合物认识芳香族化合物程起着作用往认乙炔能加压进行反应受压容易爆炸发现乙炔用氮气稀释安全加压进行反应辟乙炔许新型反应制备许重要化合物环辛四烯其
化反应
水高锰酸钾存条件温条件： PH=7.5 RC≡CR' → RCO-OCR'
剧烈条件：100°CRC≡CR' → RCOOH + R'COOH
CH≡CR →CO2+ RCOOH
炔烃与臭氧发反应臭氧化物者水解α—二酮氧化物随氧化物α－二酮氧化羧酸
炔烃C≡CCsp杂化使Csp－Hσ键电云更靠近碳原增强C-H键极性使氢原容易解离显示酸性
电负性：sp>sp2>sp3酸性顺序：乙炔>乙烯>乙烷
连接C≡C碳原氢原相泼易金属取代炔烃金属衍物叫做炔化物
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（条件NH3)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2↑ (条件NH3190℃~220℃）CH≡CH + NaNH2→ CH≡CNa + NH3↑
CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3（ 注意：三键含氢原才发用于鉴定端基炔RH≡CH）
炔与带泼氢机物发亲核加反应：
氯化亚铜催化剂：CH≡CH + HCN → CH=CH-CN
炔发聚合反应：2CH≡CH →CH2=CH-C≡CH (乙烯基乙炔） + CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔）[1]
7测定展示编辑
机键用电衍射、微波、红外或拉曼光谱予测定乙烷、乙烯乙炔碳碳键碳氢键所示：
乙烯键
乙炔键
乙烷键
列图片显示由于π键现使碳碳间距离缩短且三键比双键更短随着饱度增两碳原间电云密度增所碳原越越靠近列数字表明：碳氢化合物碳氢键键数说明：键除与键原饱度关外参与键碳原杂化式关即随着杂化轨道s增碳碳键键缩短乙烷、乙烯乙炔碳原s别25%33%50%sp3sp碳原s增倍所碳碳键键越越短
由于杂化碳原s同丙烷、丙烯、丙炔碳碳单键键等s越碳碳单键键越短随着键缩短原间键能增
主要：
含量：工业级≥97.5%
气味：工业品使愉快蒜气味例：乙炔由电石碳化钙俗称臭石制
化特性
碳氢键异裂看做种酸性电离（ionization）所烃称含碳酸含碳酸酸性用pKa值判断pKa越酸性越强末端炔烃酸性于末端烯烃两者于烷烃轨道杂化式影响碳原电负性般讲杂化轨道s越碳原电负性越所≡C—H形C—H键电比末端烯烃C—H键烷烃C—H电更靠近碳原导致末端炔烃C—H键更易于异裂释放质末端炔烃酸性比末端烯烃烷烃强所与强碱反应形金属化合物称炔化物
乙炔钠氢碱继续反应乙炔二钠二者皆弱酸盐与水作用快即水解乙炔氢氧化钠乙炔二钠比乙炔钠更激烈几乎爆炸性乙炔钠制备元取代乙炔叫做末端炔烃重要原料
与烷烃同炔烃稳定并非跃乙炔燃烧发量热乙炔焰用焊接
制备
炔烃般制备通邻二卤化烷烃脱卤化氢作用通金属炔化合物与级卤化烷反应制Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排炔烃溴化乙烯基起始制
炔烃由醛通Corey-Fuchs反应制亦通Seyferth-Gilbert同素化制
乙炔制作用煤或石油作原料产乙炔两种主要途径随着气化工业发展气即乙炔主要源
电弧
甲烷1500℃电弧经极短间(0.1～0.01s)加热裂解乙炔即：
2CH4→C2H2+3H2 ΔH=397.4KJ/mol
由于乙炔高温快解碳故反应气须用水快冷却乙炔产率约15%改用气流冷却反应气提高乙炔产率达25%～30%裂解气含乙烯、氢碳尘总特点原料非便宜气丰富区采用比较经济石脑油用产乙炔[2]
电石
前工业产乙炔唯即用焦炭氧化钙经电弧加热至2200℃制碳化钙（CaC2）再与水反应乙炔氢氧化钙：
CaO+3CCaC2+CO ΔH=460KJ/mol
CaC2+2H2O——>C2H2+Ca(OH)2
本较高除少数家外均用
等离
用石油极热氢气起热裂制备乙炔即氢气3500～4000℃电弧加热部等离化等离体氢（负离相等）于电弧加热器口离反应室与气体或气化石油气反应产物：乙炔、乙烯（二者总产率70%）及甲烷氢气
乙炔非重要机合原料由于乙炔产本相高乙炔原料产化品路线逐渐其化合物（特别乙烯、丙烯）原料路线所取代
纯乙炔带乙醚气味气体具麻醉作用燃烧火焰明亮用照明工业乙炔闻气味由于含硫化氢、磷化氢、及机磷、硫化合物等杂质引起与乙烯、乙烷同乙炔水具定溶解度易溶于丙酮液化乙炔经碰撞、加热发剧烈爆炸乙炔与空气混合、含量达3～70%剧烈爆炸商业安全处理乙炔装入钢瓶瓶内装孔材料硅藻土、浮石或木炭再装入丙酮丙酮压约溶解相于体积25倍乙炔1.2MPa溶解相其体积300倍乙炔乙炔氧气混合燃烧产2800℃高温用焊接或切割钢铁及其金属
8应用编辑
制氯乙烯氧炔焰
提纯
述炔化物干燥经撞击发强烈爆炸金属碳故反应完应加入稀硝酸使解另外由于氰负离银形极稳定络合物再炔化银加入氰化钠水溶液炔烃：
RC≡CAg+2CN-+H2O→RC≡CH+Ag(CN)2- +OH-
通反应提纯末端炔烃
卤化
末端炔烃与卤酸反应炔基卤化物
RC≡CH+HOBr→RC≡CBr+H2O
末端炔烃与醛、酮反应
乙炔及末端炔烃碱催化形炔碳负离作亲核试剂与羰基进行亲核加炔醇
原
催化加氢 用催化剂钯、铂或镍作用炔烃与2 mol H2加烷烃间产物难离
若用Lindlar（林德拉）催化剂（钯附着于碳酸钙及量氧化铅使催化剂性降低）进行炔烃催化氢化反应则炔烃加 1 mol H2Z型烯烃例：含三键硬脂炔酸该催化剂作用与顺型油酸完全相同产物
用硫酸钡作载体钯催化剂吡啶使碳碳三键化合物加 1 mol H2顺型烯烃衍物表明催化剂性催化加氢产物决定性影响炔烃催化加氢制备Z型烯烃重要合广泛用途
硼氢化—炔烃与乙硼烷反应烯基硼烷烯基硼烷与醋酸反应Z型烯烃第步反应炔烃硼氢化反应第二步反应烯基硼原反应总称硼氢化—原反应
碱金属原 炔类化合物液氨用金属钠原主要E型烯烃衍物
氢化铝锂原 炔烃用氢化铝锂原能E型烯烃
9加反应编辑
亲电加
乙炔及其取代物与烯烃相似发亲电加反应由于sp碳原电负性比sp2碳原电负性强使电与sp碳原结合更紧密尽管三键比双键电容易给电与亲电试剂结合使三键亲电加反应比双键亲电加反应慢
乙炔及其衍物两亲电试剂反应先与试剂反应烯烃衍物再与另试剂反应饱化合物称试剂炔烃加遵循马氏规则数加反式加
卤素加
卤素炔烃加反式加反应机理与卤素烯烃加相似反应般较烯烃难例烯烃使溴四氯化碳溶液立刻褪色炔烃却需要几钟才能使褪色故同存非共轭双键叁键与溴反应首先进行双键加
乙炔与氯加反应须光或三氯化铁或氯化亚锡催化作用进行间产物反二氯乙烯产物1,1,2,2-四氯乙烷（CHCl2CHCl2）
氢卤酸加
炔烃氢卤酸加反应两步进行选择合适反应条件反应控制第步制卤化烯种
元取代乙炔与氢卤酸加反应遵循马氏规则
炔键两侧都取代基需要比较两者共轭效应诱导效应决定反应区域选择性般两种异构体混合物
水加
炔烃水加用汞盐作催化剂例乙炔水加10%硫酸5%硫酸亚汞水溶液发
水先与三键加稳定加物——乙烯醇[羟基直接双键碳原相连化合物称烯醇]乙烯醇快发异构化形稳定羰基化合物
炔烃与水加遵循马氏规则除乙炔外所取代乙炔水加物都酮元取代乙炔与水加物甲基酮二元取代乙炔加水产物通两种酮混合物
自由基
氧化物存炔烃溴化氢发自由基加反应反马氏规则产物
氢氰酸加
氢氰酸与乙炔发亲核加反应
反应CN-受限于三键进行亲核加形碳负离再与质作用完丙烯腈反应乙炔本较高现世界几乎都采用丙烯氨氧化反应制丙烯腈反应程丙烯与氨混合物400～500℃催化作用用空气氧化
聚丙烯腈用于合纤维（腈纶）、塑料、丁腈橡胶外丙烯腈电解加氢二聚新功合二腈
二腈加氢二胺二腈水解二酸制造尼龙-66原料
氢加
乙炔或其元取代物与带列泼氢机物—OH—SH—NH2=NH—CONH2或—COOH发加反应含双键产物例乙醇碱催化于150～180℃0.1～1.5MPa与乙炔反应乙烯基乙醚
根据原料同反应条件（即温度、压力i、催化剂等）同类反应反应机理烷氧负离与三键进行亲核加产碳负离间体碳负离间体醇质产物
乙烯基乙醚聚合聚乙烯基乙醚用作黏合剂
氧化
炔烃经臭氧或高锰酸钾氧化发碳碳三键断裂两羧酸
二卤代烷
邻二卤代烷间二卤代烷碱性实际点作用失两卤化氢炔烃用碱性试剂氢氧化钠或氢氧化钾醇溶液氨基钠矿物油
末端烯烃
乙炔与NaNH2(KNH2、LiNH2均)液氨形乙炔化钠与卤代烷发SN2反应形元取代乙炔
卤代烷级β位侧链及卤代烷及二级、三级卤代烷易发消除反应能用于合元取代乙炔进步用于合二元取代乙炔
末端烯烃直接氧化偶联用制作高级炔烃
注意事项：
1、乙炔与烷烃同炔烃稳定且非跃乙炔燃烧发量热乙炔焰用焊接
2、炔化物干燥经撞击发强烈爆炸金属碳故反应完应加入稀硝酸使解
3、氰负离银形极稳定络合物再炔化银加入氰化钠水溶液炔烃
4、乙炔稳定、非跃乙炔储存要避免受热
5、乙炔禁配强氧化剂、强酸、卤素
6、乙炔与空气混合能形爆炸性混合物遇明火、高热能引起燃烧、爆炸
与氧化剂接触猛烈反应
与氟、氯等接触发剧烈化反应
能与铜、银、汞等化合物爆炸性物质
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