以A：HOCH2CH2C（CH3）2CHO为原料，某药物中间体合成路线如下（部分反应条件和产物略）回答下列问题：（1

由E的产物结构可知为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，则D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，则A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，分子式为C₆H₁₂O₂，改写为C₆H₈.2H₂O，1molA完全燃烧要消耗氧气为1mol×（6+

1）烃及其衍生物完全燃烧后，产物是CO2和H2O。A的分子式为C6H12O2，将其视为C6H8·2H2O
则还剩余6个C，8个H。6个C需要6个O2，8个H需要2个O2。一个A分子完全燃烧需要8个氧气分子。则1molA完全燃烧消耗8mol氧气。

A中能和金属钠发生置换反应并放出氢气的官能团是醇羟基，A中有一个醇羟基。因此1molA能产生1mol/2=0.5mol氢气。

2）A中能和羧酸（乙酸）反应的官能团是醇羟基。醇羟基和羧酸发生酯化反应。因此反应①的类型是：酯化反应

A经过酯化形成B，B中能和氧气反应的官能团是醛基，醛基经过酯化后变成羧基。C是CH3OOCH2CH2C(CH3)2COOH。
C和氢氧化钠溶液共热，C中能和强碱反应的官能团是羧基和酯基。羧基跟强碱发生中和反应形成羧酸盐，酯基和强碱发生水解反应变成醇。
因此D的结构简式为：HOCH2CH2C(CH3)2COONa

3）B中能和氧气反应的官能团是醛基，醛基经过酯化后变成羧基。因此B→C反应如下：
2CH3OOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2=催化剂=2CH3OOCH2CH2C(CH3)2COOH

4）在反应的中间，有一个氧气氧化的过程，A中有两个官能团能被氧气氧化：羟基和醛基。
通过反应流程可以看到：反应①将羟基转化为酯基防止其被氧化，反应②将酯基再转化回羟基。
因此反应①②的目的是为了把羟基保留在原本的位置。

5）A的分子式为C6H12O2。根据烷烃通式CnH2n+2可知，该分子不饱和度为1。也就是说A或者A的同分异构体只能含有一个双键或者环状结构。

题目要求写出的同分异构体要符合三个条件。这三个条件都有隐含的意思在内：
b.能发生银镜反应，表示有醛基：-CHO，醛基有一个C=O双键结构，那么其他部分都是链状的单键结构。
c.含有-C(CH3)3结构。这个结构有4个碳，醛基还占用了一个碳。那么剩下的部分只有1个碳了，同时还多出一个O需要安排。

a.不溶于水。1个氧原子形成的饱和官能团有：羟基，醚键。如果最后这一个O形成羟基，则A的同分异构体可溶于水，跟题意矛盾。所以这个O不能是羟基。只能是醚键，醚不溶于水。

醇类的溶解性具有如下规律：
分子中碳原子为1~3的醇能与水以任意比例互溶，如：甲醇、乙醇、丙三醇(就是甘油)。
碳原子数为4~11的可溶于水。
碳原子数超过11的醇是固体，不溶于水。
A的碳原子数为6，属于可溶性的醇。因此最后这O原子不能作为羟基。

A的同分异构体且同时符合题目三个要求的：(CH3)3C-O-CH2-CHO或(CH3)3C-CH2-O-CHO