同分异构现象广泛存在于有机物中~~~
一、书写同分异构体必须遵循的原理
“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。如:CH3CH2CH3(第2个碳原子形成5个价键是不可能的)|
CH3
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
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CH3
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。
三、由分子式分析结构特征
在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介绍一下不饱和度的概念:
设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。
例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元。则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。
四、书写同分异构体的方法
书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
五、“等效氢法”推断同分异构体的数目
判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
六、同分异构体的识别与判断
识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。
同分异构体的书写是有机测试中常见的题型。但是,对有机物的同分异构体,学生往往难于书写和正确判断,是有机化学教学中的难点之一。为了让学生准确判断和书写,我认为要使学生掌握一些书写要点和技巧是十分必要的。在掌握好烷烃同分异构体和苯的二取代物的邻、间、对的书写方法的基础上,在此提供两种书写方法以供借鉴和参考:
第一种:烷基记忆法
当我们熟悉了烷烃同分异构体的书写方法后,对烷基的种类及书写也应熟悉记忆,那么在判定苯的同系物或烃的衍生物的同分异构体的问题上就变的很简单了。因为,苯的同系物的烃基都是烷基,卤代烃、醇、醛、酸和酯,一般都是饱和一元的。其步骤是:
记忆5个碳以下的烷基的种类
-CH3(1) ; -C2H5 (1) :-CH2CH3 ; -C3H7 (2):- CH2CH2CH3和-CH(CH3) 2
-C4H9 (4):- CH2CH2CH2CH3 、- CH2CH(CH3) 2 、-CH(CH3) CH2CH3 和 -C(CH3)3
-C5H11 (8):- CH2CH2CH2 CH2CH3、-CH(CH3) CH2CH2CH3-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2 CH(CH3)CH3、-CH(CH3)CH(CH3)2 、-C(CH3)2CH2CH3、CH2 C(CH3)2CH3、-C(CH2CH3)2
总之,碳原子个数≤ 5的烷基的个数就为:1 、1、2、4、8 。