苯酚可以发生硝化反应。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
扩展资料:
苯酚储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
硝化反应反应原理:
硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
参考资料来源:百度百科-苯酚
参考资料来源:百度百科-硝化反应
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
合成三硝基苯酚时可以使苯酚与浓硫酸进行磺化反应(苯酚不会被浓硫酸氧化)生成2,4,6-三磺酸基苯酚,在与浓硝酸反应,磺酸基可以被取代生成2,4,6-三硝基苯酚。
也可以使苯酚与乙酸酐或乙酰氯反应生成乙酸苯酯(将酚羟基保护起来),再用乙酸苯酯与浓硝酸发生硝化反应生成2,4,6-三硝基乙酸苯酯,再将2,4,6-三硝基乙酸苯酯水解即得2,4,6-三硝基苯酚。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。
扩展资料:
硝化过程在液相中进行,通常采用釜式反应器。根据硝化剂和介质的不同,可采用搪瓷釜、钢釜、铸铁釜或不锈钢釜。用混酸硝化时为了尽快地移去反应热以保持适宜的反应温度,除利用夹套冷却外,还在釜内安装冷却蛇管。
产量小的硝化过程大多采用间歇操作。产量大的硝化过程可连续操作,采用釜式连续硝化反应器或环型连续硝化反应器,实行多台串联完成硝化反应。环型连续硝化反应器的优点是传热面积大,搅拌良好,生产能力大,副产的多硝基物和硝基酚少。
将苯、混酸和循环废酸分别经过转子流量计连续地送入第一硝化反应器,反应物流经第二和第三硝化反应器后进入连续分离器。分出的硝基苯经水洗、碱洗、水洗、蒸馏即得工业品硝基苯。
分出的废酸一部分作为循环废酸送回第一硝化反应器,以吸收硝化反应释放的部分热量并使混酸稀释,以减少多硝基物的生成。大部分废酸要另外浓缩成浓硫酸,再用于配制混酸。
参考资料来源:百度百科——硝化反应
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法,举例如下
⑴合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚,可以直接用稀硝酸与苯酚反应生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物,再根据两者沸点的不同用水蒸气蒸馏的方法将两者分开。
⑵合成三硝基苯酚时可以使苯酚与浓硫酸进行磺化反应(苯酚不会被浓硫酸氧化)生成2,4,6-三磺酸基苯酚,在与浓硝酸反应,磺酸基可以被取代生成2,4,6-三硝基苯酚。 也可以使苯酚与乙酸酐或乙酰氯反应生成乙酸苯酯(将酚羟基保护起来),再用乙酸苯酯与浓硝酸发生硝化反应生成2,4,6-三硝基乙酸苯酯,再将2,4,6-三硝基乙酸苯酯水解即得2,4,6-三硝基苯酚。
可以发生消化反应
合成三硝基苯酚应是苯酚和浓硝酸反应