1892年（清光绪十八年），刘桂堂生于山东省费县铜石镇南锅泉村。其父刘湘云，略识一些字，由于家境贫寒，到32岁尚未娶亲。后经人撮合，与张立庄一王姓的要饭女子成亲。王氏生下两女两男，刘桂堂排行第三。 刘桂堂从小给人放羊，解缓家庭困境。1913年，年方20的刘桂堂丢下羊鞭，独自跑到外地谋求生路。见了世面，并结识了一帮狐朋狗友。他看到土匪们打家劫舍，为所欲为，不用干活日子过得自由自在，于是萌发了结伙为匪的念头。
