第五回描写贾宝玉第一次梦游太虚幻境，
这次梦游，说的是警幻仙姑受荣宁二公的灵魂所托，“先以情欲声色等事警其痴顽”，望“能使他跳出迷人圈子，入于正路”。而实际上，警幻也是想让贾宝玉体验悦色恋情的“云雨之欢”，以便从“好色即淫，知情更淫”的情欲声色中走出来，追求纯真的精神爱恋。
此次梦游揭示了宝玉尘世经历的二重追求，一方面是因为他原来是“情种”，醉心于温柔梦乡，闻幽香，尝美酒，听猫儿叫声，在同昌公主制的连珠帐内，享受西施浣过的纱衾和红娘抱过的鸳枕，与兼美体验着云雨之情，在这种情色的沉溺中，他读不懂金陵十二钗的正、副册，也悟不了温柔乡其实是悲伤地。
另一方面，他作为名门望族之后，家族的责任，功业的需要，承继祖业的重担，需要他走出沉迷的风月情爱，走上建功立业的正路，警幻听荣宁二公的嘱托，想以极端的方式来唤醒他，让他尽情享受“云雨”之乐，希望能“改悟前情，留意于孔孟之间，委身于经济之道”。可是，后来并未如愿，宝玉被夜叉海鬼拖入万丈迷津中，既违背了警幻的谆谆警戒，也未能由“木居士”掌舵度过迷津。风月情爱难以真正快乐，建功立业又未能如愿，剩下的只有悟道而超脱一条路了。
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