如果说40岁以前是董其昌在书法上博识广闻的积累阶段，那么40岁后到60岁前的这段时间则是他广泛地师取古人并且深有体悟的发展阶段。这一时期，他借鉴过的古代名家多达百人以上。其中宋人苏轼、米芾等的书法给了他很大的启示，尤其米书的天然古淡气息，更让他心驰神往，如醉如痴。随着学古的不断深入，董其昌的作品也开始逐渐地丰富起来。这期间比较有代表性的，如《临古卷》、《癸卯行草书卷》、《癸卯临杂书册》、《唐柳宗元诗》、《跋王羲之行穰帖》、《仿怀素体书唐人绝句卷》等，这些书作基本上以行草为主，有临古的，也有创作的，书风大抵简静平和、空灵清润，以秀美见长。其中《仿怀素体书唐人绝句卷》，结字森然灵秀，因势成形，萦绕得趣，已经显示出董氏特有的行草风貌。
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