系统学习哲学、文学的步骤与相关书籍推荐

《西方哲学史》《为意志和表象的世界》《叔本华论说文集》《思想的星空》《哲学问题》《病隙碎笔》《西方哲学原著读选》《柏拉图对话集》《查拉图斯特拉如是说》
不是专业的哲学研究者，绝不主张去阅读晦涩难懂的哲学原著，如果一开始就硬着头皮咬着牙去肯像《纯粹理性批判》《精神现象学》这类书籍

《 哲学导论》《中国哲学史》《西方哲学史》《中国古代文学史》《中国现代文学史》《西方文学史》《为意志和表象的世界》《叔本华论说文集》《思想的星空》《哲学问题》《病隙碎笔》《西方哲学原著读选》《柏拉图对话集》《查拉图斯特拉如是说》《纯粹理性批判》《精神现象学》《哲学科学全书纲要》

先看看《苏菲的世界》、《西方哲学智慧》、《中国哲学智慧》，找找兴趣和方向，再着手看哲学史、看一下《西方哲学原著选读》，再下一步就找重要的哲学原著读一下，剩下的就是自己的兴趣了，当然兴趣从始至终贯穿着，不然晦涩的原著很难读的，思维混乱也可以读一下《逻辑学导论》。

应该先从《 哲学导论》《中国哲学史》《西方哲学史》《中国古代文学史》《中国现代文学史》《西方文学史》这些书看起。每样都看几本，如果对其中哪个哲学家、文学家有兴趣了，再看他的著作。如果太深奥，可以先看别人对他的注解。
中哲可以从冯友兰先生的《中国哲学简史》看起，西哲可以从《苏菲的世界》，梯利的《西方哲学史》看起。

一楼举得例子不错，但是叔本华和尼采太多了，我认为应该每个理论都涉猎些，才能有更全面的视野。康德的《纯粹理性批判》、《判断力批判》 、《实践理性批判》如果很晦涩可以先看他的《实用人类学》。
黑格尔的《精神现象学》难懂可以先看《哲学史讲演录》 《哲学科学全书纲要》
推荐几本书《人性论》、《哲学原理》，《上帝、自由和不朽》
另外文学方面范围太广了~不知道你的爱好在哪方面，我个人推荐意识流小说《追忆似水年华》和《尤利西斯》；短篇小说推荐欧亨利的小说集。