孝武帝太元十八年（393年），任江州祭酒.不久即辞职回家，后来州里又来召他做主簿，他也辞谢了。安帝隆安四年（400年），他到荆州，投入桓玄门下做属吏。隆安五年冬天，他因丧母辞职回家。元兴三年，建军武将军、下邳太守刘裕联合刘毅、何无忌等官吏，自京口（今江苏镇江）起兵讨桓平叛。桓玄兵败西走，把幽禁在浔阳的安帝带到江陵。他离家投入刘裕幕下任镇军参军（一说陶渊明是在刘裕攻下建康后投入其幕下）。但是入幕不久，看到刘裕为了剪除异己，杀害了讨伐桓玄有功的刁逵全家和无罪的王愉父子，并且凭着私情，把众人认为应该杀的桓玄心腹人物王谥任为录尚书事领扬州刺史这样的重要的官职。因不满于这些行为，紧接着就辞职隐居，于义熙元年（405年）转入建威将军、江州刺史刘敬宣部任建威参军。三月，他奉命赴建康替刘敬宣上表辞职。刘敬宣离职后，他也随着去职了。同年秋，叔父陶逵介绍他任彭泽县令，到任八十一天，碰到浔阳郡督邮，属吏说：“当束带迎之。”他叹道：“我岂能为五斗米折腰向乡里小儿。”遂授印去职。陶渊明十三年的仕宦生活，自辞彭泽县令结束。
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