《三国演义》中两人交过手，就是第三十一回 曹操仓亭破本初 玄德荆州依刘表，汝南之战中两人打了30回合不分胜负。不过在之前的官渡之战中，许褚和袁绍的将领高览交过手，并没有说许褚打赢高览，而就在汝南之战中赵云很轻松地就斩杀了高览。
还有就是白马之战的时候，颜良20回合败徐晃，曹营诸将栗然（也包括许褚）。赵云刚登场就是救了公孙瓒，和文丑大战60回合不分胜负。颜良和文丑是同级别武将，武力相仿。
所以，赵云应该是打得过许褚的。
绝对不能的，这虽然和大家看法不同，但根据正史记载可以推出。
赵云最大的官就是牙门将，连后来的魏延都比不上，而且赵云所立战功甚少，我们知道的就只有单骑救主了吧，而且还是靠那把青铜剑。
再看看许褚，身长八尺，腰十围，被曹操称为“虎痴”，战功颇多。
当然，这只是个人观点，因人而异。
打过
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