向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,说明X中含有苯环.根据有机物X的分子式C12H13O6Br,不饱和度为
=6,结合已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键.2×12+2?13?1 2
由转化关系,B连续氧化生成M,M的分子式为C2H2O4,可知B为乙二醇、D为乙二醛,M为乙二酸,
由于芳香卤代烃的水解极其困难,R2中含有Br原子,因此R2中应含有2个碳原子和一个-Br,且-Br位于链端(否则得不到乙二醇),
由(5)中可知,R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,E的苯环上的一氯代物只有一种,结合有机物X的分子式及已知部分结构可知,E的结构简式为:,综上可知X的结构简式为:
故G的结构简式为:,
(1)M为乙二酸,结构简式为HOOC-COOH,俗称草酸,故答案为:HOOC-COOH;草酸;
(2)E的结构为,结构中含有苯环和酚羟基,在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应,不能发生消去反应,故答案为:②;
(3)B为乙二醇,分子中有两种H原子,分别处于亚甲基、羟基上,由乙二醇发生催化氧化生成乙二醛,反应方程式为:HOCH2-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O,
催化剂 △
故答案为:2,HOCH2-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O;
催化剂 △
(4)G为,在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物,该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不饱和键,故为羟基发生消去反应生成生成HOOC-CH=CH-COOH,反应方程式为HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
HOOC-CH=CH-COOH+H2O,一定条件
故答案为:HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
HOOC-CH=CH-COOH+H2O;一定条件
(5)由上述分析可知,X的结构简式为:,
故答案为:;
(6)Y与G互为同分异构体,分子式为C4H6O5,Y的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有2种,为,故答案为:2.